Der zweitgrößte Flughafen der Welt liegt in Chicago und heißt O'Hare International Airport. Er ist einer der beiden Flughäfen, die das Ballungsgebiet um die Großstadt Chicago mit dem Rest der Welt verbindet. Der O'Hare International bewältigt jährlich ein Passagieraufkommen von etwa 70 Millionen Menschen und liegt damit nur hinter den etwa 90 Millionen Fluggästen, die jährlich über den Hartsfield-Jackson in Atlanta abgefertigt werden. Um mit diesem Andrang fertig zu werden stehen in Chicago sieben Runways und fünf Terminals zur Verfügung.
Als eine der größten Städte im Mittleren Westen fungiert der O'Hare International vor allem als Verbindung zu den Küsten der USA und den anderen großen Flughäfen, beispielsweise werden New York, Los Angeles und der internationale Flughafen in Dallas hochfrequentiert angeflogen. Von Deutschland aus fliegt unter anderen Lufthansa von Frankfurt, München und Düsseldorf nach Chicago.
Der zweite Flughafen in der Region Chicago ist der Chicago-Midway Airport. Als kleinerer Flughafen liegt er mit nur etwa 13 km Entfernung zum Stadtkern wesentlich zentraler, als der in fast 30 km entfernte O'Hare International. Trotz des großen Nachbarflughafens bewältigt der Chicago-Midway über 17 Millionen Passagiere jährlich, die vor allem aus bzw. zu nationalen Zielen fliegen. Diese nationale Ausrichtung rührt von der Gründungsgeschichte des Flughafens, der als entlastende Kraft für den O'Hare International ausgebaut und für den US-Verkehr spezialisiert wurde. Der Flughafen besitzt fünf Start- und Landebahnen.